De jaren 1930-1940
Terwijl het land met de kwellingen van de Grote Depressie worstelt, weigert Walter P. Chrysler om zijn kleine bedrijf te laten lijden.
Het geesteskind van de ingenieur Carl Breer, de Airflow, was de eerste wagen die het wagenontwerp naar de toekomst brengt. Het concept werd door Breer bedacht toen hij jachtvliegtuigen zag manœuvreren, wat hem tot de gedachte leidde dat ook wagens ontworpen konden worden om zo efficiënt mogelijk te functioneren. De legendarische Amerikaanse piloot Orville Wright werd dus voor het project geraadpleegd en de twee mannen begonnen voertuigen te ontwerpen met een druppelvormige voorkant en die te testen in de volledig nieuwe windtunnel die op het hoofdkantoor van het bedrijf in Chrysler Highland Park, Michigan, was gebouwd.
Toen de Airflow werd gelanceerd, bleek echter de smaak van het publiek nog niet klaar voor die radicaal andere aanpak. Ondanks de goed presterende nieuwe technologieën die in het voertuig waren ingebouwd, zoals de aerodynamische vorm, de lichtere carrosserie, een betere torsiecontrole en comfortabeler sturen – het voertuig verbeterde 72 snelheidsrecords op de zoutpiste van Utah – was het een financiële miskleun.
Zelfs de reclameprimeurs zoals een afdaling langs een helling van 110 voet in Pennsylvania aan het stuur van een Airflow en hem op eigen kracht laten rijden, kregen de verkoop niet van de grond. Maar het opmerkelijke is dat de Chrysler Corporation ondanks alles, ondanks de toestand van de Airflow, er toch in slaagde om winst te maken. Chrysler slaagde er zelfs in om in de jaren 30 te blijven groeien, met name dankzij vernieuwingen zoals de met ‘Superfinish’ behandelde kogellagers, de voorloper van de automatische transmissie die ‘Fluid Drive’ werd genoemd, en het ‘Safety-Signal’ in kleur.

Het meest opmerkelijke model dat in het begin van de jaren ’40 van de band rolde, was de Town & Country-luxewagen, waarvan de productie in 1941 werd opgestart. In deze voorloper van de moderne Town & Country-minivan was plaats voor 9 personen. Bovendien was dit de eerste wagen die met authentieke houten panelen aan de buitenkant de weg werd opgestuurd. Zoals verwacht kon worden, bleek de nieuwe ‘woody’ erg populair bij het publiek. Dat gold vooral voor de cabrioletversie, die vanaf 1949 op de highways verscheen. Aan dit model hing ook een redelijk prijskaartje vast van 3.970 dollar.
In 1942 viel de autoproductie bij Chrysler stil. De onderneming had vanaf dat moment al haar middelen nodig om oorlogsmaterieel te produceren. Tot in 1945 werd in haar fabrieken een uiteenlopend arsenaal in elkaar gezet, van de motoren van de B-29 Superfortress over de Pershing-tanks tot de 40 mm luchtafweerkanonnen op aanhangwagens. Chrysler zou van 1940 tot 1945 aan 66 militaire projecten meewerken. De totale waarde daarvan wordt geschat op 3,4 miljoen dollar.
In die periode werd er echter ook binnen de onderneming gerouwd: op 18 augustus 1940 overleed Walter P. Chrysler, de oprichter van het bedrijf. Hij had nog een actieve rol gespeeld in de onderneming tot 1938, het jaar waarin hij op 63-jarige leeftijd ziek werd. Zijn onderneming bleef echter bestaan en houdt nog altijd de herinnering aan hem levendig.